Чеченские криминальные структуры безнаказанно делали бизнес на массовых похищениях людей, захвате заложников (в том числе официальных российских представителей, работающих в Чечне), хищениях нефти из нефтепроводов и нефтяных скважин, производстве и контрабанде наркотиков, выпуске и распространении фальшивых денежных купюр, терактах и нападениях на соседние российские регионы. На территории Чеченской Республики Ичкерия были созданы лагеря для обучения боевиков - молодых людей из мусульманских регионов России. Сюда направлялись из-за рубежа инструктора по минно-подрывному делу, специалисты по партизанской войне и исламские проповедники. Значительную роль в жизни ЧРИ стали играть многочисленные арабские наёмники. Главной их целью стала дестабилизация положения в соседних с Чечнёй российских регионах и распространение идей сепаратизма на северокавказские республики (в первую очередь Дагестан, Карачаево-Черкесия, Кабардино-Балкария).

23 апреля 1997 года взорвана бомба в здании железнодорожного вокзала на станции Армавир (Краснодарский край), 28 мая 1997 года - бомба на втором этаже здания вокзала станции Пятигорск (Ставропольский край).

В 1998 банда полевого командира Хаттаба произвела несколько нападений на российских военнослужащих в Дагестане.

19 июня 1998 года президент Ичкерии Аслан Масхадов после столкновений между своими сторонниками и религиозными экстремистами в Гудермесском районе объявил ваххабизм в ЧРИ вне закона. Был выпущен указ о запрете всех проповедующих данное учение общественно-политических организаций, в том числе ряда работавших в Чечне саудовских и кувейтских религиозных фондов. Однако реализовать запрет не удалось, так как экстремистов поддержали Шамиль Басаев и Зелимхан Яндарбиев.

19 марта 1999 был осуществлён взрыв на Центральном рынке Владикавказа, в результате которого произошли многочисленные человеческие жертвы.

В августе 1999 с территории ЧРИ отряды полевых командиров Шамиля Басаева и Хаттаба вторглись на территорию Дагестана. Ожесточённые бои продолжались свыше трёх недель. Официальное правительство ЧРИ, неспособное контролировать действия различных вооружённых группировок на территории Чечни, отмежевалось от действий Шамиля Басаева, но практических действий против него не предприняло.

После разгрома отрядов Шамиля Басаева и Хаттаба российские федеральные войска, продолжая их преследование, были введены в ЧРИ. Началась вторая чеченская кампания.

Руководители сепаратистов не раз заявляли о намерении перенести войну на российскую территорию. Поэтому, когда с началом второй чеченской кампании произошла серия подрывов многоэтажных жилых домов в Москве (9 и 13 сентября 1999 г.) и Волгодонске (16 сентября 1999 г.), эти преступления потрясли Россию и мир и способствовали появлению массового убеждения, что за ними стоят чеченские сепаратисты. Это убеждение не смогло поколебать даже появившееся сообщение о том, что в Рязани был предотвращён очередной взрыв, и в ходе расследования появилась версия, что этот взрыв готовили сотрудники ФСБ под прикрытием «антитеррористических учений». Российское общество в большинстве своём объединилось в поддержку жёстких заявлений и действий российского руководства.